Il porto di Kos funge da punto di partenza per i viaggi nell'Egeo fin dal IV secolo a.C., quando le galee mercantili trasportavano anfore di vino e ceramiche verso Rodi e le Cicladi.
Oggi, le stesse acque turchesi ospitano una flotta di motoscafi privati, yacht a motore e barche a vela personalizzate disponibili per charter orari o itinerari giornalieri tra le isole. La banchina orientale del porto gestisce i traghetti commerciali; il porticciolo occidentale, protetto da un frangiflutti veneziano ricostruito nel 1514, è dove partono le gite in barca private tra aprile e ottobre.
I charter privati a Kos variano dai compatti Compass 150cc — motoscafi in vetroresina con motori fuoribordo da 30 cavalli — ai cruiser di lusso da dodici metri dotati di sedute nel salone, piattaforme per il nuoto e navigazione GPS. Le tariffe orarie per il noleggio di motoscafi senza skipper partono da ottanta euro; i tour tra le isole con skipper verso Pserimos e Plati costano tra duecento e quattrocento euro per imbarcazione, a seconda delle dimensioni del gruppo e dei servizi a bordo. La maggior parte degli operatori ormeggia ai moli galleggianti del porticciolo occidentale, identificabili dalla fila di bandiere charter blu e bianche che costeggiano la banchina.
L'arcipelago del Dodecaneso offre più di duecento isole entro un raggio di tre ore di navigazione da Kos, sebbene solo quarantasette siano abitate tutto l'anno. I charter privati seguono solitamente la rotta settentrionale verso Kalymnos e Telendos, dove le scogliere calcaree scendono verticalmente in acque profonde oltre cento metri, o il percorso meridionale verso Nisyros, un'isola vulcanica attiva la cui caldera ha eruttato l'ultima volta nel 1888. Pserimos, un isolotto basso situato a quaranta minuti a nord-est dal porto di Kos, mantiene una popolazione permanente di dodici persone e riceve meno di cinquanta visitatori al giorno fuori dai mesi di punta estivi. La sua unica taverna, Manolis, serve polpo grigliato pescato in mattinata.
Itinerari personalizzati consentono ai viaggiatori di ancorare in cale appartate inaccessibili via terra — Limnionas Bay sulla costa meridionale, le spiagge di ciottoli bianchi di Kefalos Bay, i bassi fondali turchesi al largo dell'isola di Agios Stefanos. La maggior parte dei tour privati in barca include attrezzatura per lo snorkeling, canne da pesca e scomparti refrigerati per le provviste. Gli slot di partenza dal porto di Kos si riempiono rapidamente tra giugno e settembre; la prenotazione anticipata garantisce il tipo di imbarcazione preferito e la disponibilità del capitano.
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