Der Hafen von Kos dient seit dem vierten Jahrhundert v. Chr. als Ausgangspunkt für Reisen in der Ägäis, als Händlergaleeren Amphoren mit Wein und Keramik nach Rhodos und zu den Kykladen transportierten.
Heute beherbergen dieselben türkisfarbenen Gewässer eine Flotte von privaten Schnellbooten, Motoryachten und maßgeschneiderten Segelschiffen, die stundenweise oder für ganztägige Insel-Hopping-Routen gechartert werden können. Der östliche Kai des Hafens bedient kommerzielle Fähren; der westliche Yachthafen, geschützt durch einen 1514 wiederaufgebauten venezianischen Wellenbrecher, ist der Ort, an dem private Bootsausflüge zwischen April und Oktober ablegen.
Private Charter-Bootsausflüge auf Kos reichen von kompakten Compass 150cc-Booten – Fiberglas-Runabouts mit 30-PS-Außenbordmotoren – bis hin zu zwölf Meter langen Luxuskreuzern mit Salonbestuhlung, Badeplattformen und GPS-Navigation. Die stündlichen Mietpreise für selbstgesteuerte Schnellboote beginnen bei achtzig Euro; geführte Insel-Hopping-Touren nach Pserimos und Plati kosten zwischen zweihundert und vierhundert Euro pro Schiff, abhängig von der Gruppengröße und dem Service an Bord. Die meisten Anbieter legen an den schwimmenden Docks des westlichen Yachthafens an, erkennbar an der Reihe blau-weißer Charterflaggen entlang des Kais.
Der Dodekanes-Archipel bietet mehr als zweihundert Inseln in einem Umkreis von drei Segelstunden um Kos, obwohl nur siebenundvierzig das ganze Jahr über bewohnt sind. Private Charter folgen in der Regel der nördlichen Route nach Kalymnos und Telendos, wo Kalksteinfelsen senkrecht in Wassertiefen von über hundert Metern abfallen, oder der südlichen Route nach Nisyros, einer aktiven Vulkaninsel, deren Caldera zuletzt 1888 ausbrach. Pserimos, ein flaches Inselchen vierzig Minuten nordöstlich des Hafens von Kos, hat eine ständige Bevölkerung von zwölf Einwohnern und empfängt außerhalb der sommerlichen Hochsaison weniger als fünfzig Besucher täglich. Die einzige Taverne, Manolis, serviert gegrillten Oktopus, der an diesem Morgen gefangen wurde.
Maßgeschneiderte Routen ermöglichen es Reisenden, in abgelegenen Buchten zu ankern, die auf dem Landweg nicht erreichbar sind – Limnionas-Bucht an der Südküste, die weißen Kieselstrände der Kefalos-Bucht, die türkisfarbenen Untiefen vor der Insel Agios Stefanos. Die meisten privaten Bootstouren beinhalten Schnorchelausrüstung, Angelruten und Kühlboxen für Proviant. Abfahrtszeiten vom Hafen von Kos sind zwischen Juni und September schnell ausgebucht; eine Vorausbuchung sichert den bevorzugten Schiffstyp und die Verfügbarkeit des Kapitäns.
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