Le port de Kos sert de point de départ aux voyages en mer Égée depuis le quatrième siècle avant notre ère, lorsque les galères marchandes transportaient des amphores de vin et de la céramique vers Rhodes et les Cyclades.
Aujourd'hui, les mêmes eaux turquoise accueillent une flotte de hors-bords privés, de yachts à moteur et de voiliers personnalisés disponibles à la location horaire ou pour des itinéraires d'une journée entière d'île en île. Le quai est du port gère les ferries commerciaux ; la marina ouest, protégée par une digue vénitienne reconstruite en 1514, est le point de départ des excursions en bateau privé entre avril et octobre.
Les charters privés à Kos vont des navires compacts Compass 150cc — des runabouts en fibre de verre avec des moteurs hors-bord de 30 chevaux — aux croiseurs de luxe de douze mètres équipés de sièges de salon, de plateformes de baignade et de navigation GPS. Les tarifs de location horaire pour les hors-bords sans skipper commencent à quatre-vingts euros ; les tours privés avec skipper vers les îles de Pserimos et Plati coûtent entre deux cents et quatre cents euros par navire, selon la taille du groupe et le service à bord. La plupart des opérateurs s'amarrent aux pontons flottants de la marina ouest, identifiables par la rangée de drapeaux de charter bleus et blancs qui bordent le quai.
L'archipel du Dodécanèse offre plus de deux cents îles dans un rayon de trois heures de navigation depuis Kos, bien que seules quarante-sept soient habitées toute l'année. Les charters privés suivent généralement la route nord vers Kalymnos et Telendos, où des falaises calcaires tombent verticalement dans des eaux dépassant cent mètres de profondeur, ou la route sud vers Nisyros, une île volcanique active dont la caldeira est entrée en éruption pour la dernière fois en 1888. Pserimos, un îlot bas situé à quarante minutes au nord-est du port de Kos, maintient une population permanente de douze habitants et reçoit moins de cinquante visiteurs par jour en dehors des mois d'été. Sa taverne unique, Manolis, sert du poulpe grillé pêché le matin même.
Des itinéraires personnalisés permettent aux voyageurs de mouiller dans des criques isolées inaccessibles par la route — la baie de Limnionas sur la côte sud, les plages de galets blancs de la baie de Kefalos, les bas-fonds turquoise au large de l'île d'Agios Stefanos. La plupart des excursions privées en bateau incluent du matériel de plongée avec tuba, des cannes à pêche et des glacières pour les provisions. Les créneaux de départ depuis le port de Kos se remplissent rapidement entre juin et septembre ; une réservation à l'avance garantit le type de navire préféré et la disponibilité du capitaine.
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